Natën midis 22 dhe 23 gushtit 1929, Shkupi u godit nga një përmbytje e madhe e shkaktuar nga reshjet e dendura të shiut në Shkup.
Sipas raportit të publikuar menjëherë pas ngjarjes, koha më kritike ishte rreth orës 21:30. Uji nga pjesët veriore dhe veriperëndimore të luginës lëvizi drejt Radishanit dhe Butelit, dhe më pas u derdh në Çair, Fushën e Topanës dhe pjesë të tjera të Shkupit. Në disa nga vendbanimet përreth, uji arriti një lartësi prej dy metrash e gjysmë deri në tre.
Çairi dhe Topaana u goditën më rëndë. Në atë kohë, shumë shtëpi ishin ndërtuar prej qerpiçi, një material që nuk mund t’i rezistonte kontaktit të zgjatur me ujin që ngrihej. Shtëpitë u përmbytën, u shkatërruan dhe disa prej tyre u shembën plotësisht.
Dëshmitë e asaj periudhe përshkruajnë shpejtësinë me të cilën uji hyri në shtëpi. Banorët në disa pjesë të qytetit qëlluan me armë për të paralajmëruar fqinjët. Të tjerë u përpoqën t’i tërhiqnin anëtarët e familjes në një vend të sigurt, duke lënë pas sendet e tyre personale. Në një rast, një familje shpëtoi duke u ngjitur në një pemë ndërsa uji vërshoi nëpër shtëpinë e tyre.
Përmbytja vazhdoi drejt Bit Pazarit dhe më pas arriti në rrugët qendrore të qytetit. Uji hyri në dyqane, magazina, kafene dhe bodrume. Në disa pjesë të rrugës Karagjorgjeva, bodrumet u mbushën me ujë deri në një lartësi prej rreth një metër e gjysmë.
Midis ndërtesave të prekura ishin farmacia Curi, kafeneja Qendrore, Zyra Postare Nr. 4 dhe disa dyqane e depo. Avokati Zarko Kalik, zyra e të cilit u përmbyt, po mblidhte dokumentet e tij të shpërndara nga uji të nesërmen në mëngjes.
Dëmi ishte i madh edhe në shtëpitë e familjeve që jetonin nga bujqësia. Stoqet e drithërave, misrit, fasuleve dhe produkteve të tjera bujqësore u shkatërruan në shtëpitë dhe hambaret e përmbytura. Rreth 50 shtëpi u shembën në rrugën e atëhershme numër 125.
Sipas vlerësimit fillestar të Departamentit të Ndërtimit të Komunës së Shkupit, u përmbytën afërsisht 400,000 metra katrorë. Numri i shtëpive që u shembën ose u bënë të papërdorshme u vlerësua në 800 deri në 1,000, ndërsa dëmi material u vlerësua në 40 deri në 50 milionë dinarë.
Uji hyri edhe në Xhaminë Haji Musdin, ku një pjesë e popullsisë kërkoi strehim. Pasi ndërtesa u përmbyt gjithashtu, njerëzit u detyruan të largoheshin.
Të nesërmen, autoritetet e qytetit dhe të shtetit shkuan në vendngjarje për të vlerësuar situatën. Policia, ushtria dhe shërbimet bashkiake u dislokuan, dhe organizatat humanitare u bashkuan gjithashtu për t’u ofruar ndihmë viktimave.
Rrëfimet e mëvonshme e përshkruajnë përmbytjen si një katastrofë pa viktima të konfirmuara njerëzore. Megjithatë, raportet fillestare përfshinin informacione të paverifikuara në lidhje me një viktimë të mundshme në njërën nga shtëpitë e shembura, kështu që të dhënat historike nuk ofrojnë një bazë për një pohim kategorik se askush nuk vdiq.
Përmbytja e vitit 1929 ngriti më tej çështjen e rregullimit të lumit Serava dhe përmirësimin e mbrojtjes së Shkupit nga ujërat e përmbytjeve. Kjo ndodhi në një kohë kur qyteti tashmë po hynte në një fazë të re të planifikimit urban. Plani i Përgjithshëm Rregullues i Shkupit i vitit 1929 ishte dokumenti i parë zyrtar i planifikimit për zhvillimin e qytetit, dhe në vitet në vijim u krye edhe punë për rregullimin e rrjedhave të ujit.
Më shumë se tre dekada më vonë, Shkupi u përball me një tjetër përmbytje të madhe, këtë herë në vitin 1962, kur lumi Vardar i fryrë shkaktoi dëme të mëdha në qytet. Nata e 22-23 gushtit 1929 u regjistrua si një nga përmbytjet më të këqija që goditën Shkupin në periudhën para Luftës së Dytë Botërore.